酰胺及其相关的羰基衍生物在物理和生命科学中具有重要意义。作为关键的生物学构件,酰胺的稳定性和构象影响肽和蛋白质的结构以及它们的生物学功能。此外,酰胺键形成是最常用的化学转化之一。然而,由于缺乏有效的合成方法,同时结合了甲基化和氟化的N-CF3羰基单元尚未被开发出来。近日,德国亚琛工业大学Franziska Schoenebeck团队报道了一种直接获取酰胺及其相关羰基化合物的N-CF3类似物的方法。该方法依赖于氨基甲酰氟结构单元的制备,其可以容易地多样化为相应的N-CF3酰胺,氨基甲酸酯,硫代氨基甲酸酯和脲。该方法可合成丰富的功能和立体化学的化合物,作者提供了大量高功能化合物的实例-包括广泛使用的药物,抗生素,激素和聚合物单元的类似物。
Thomas Scattolin, Franziska Schoenebeck*, et al. Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas. Nature, 2019
DOI: 10.1038/s41586-019-1518-3
https://www.nature.com/articles/s41586-019-1518-3