富含对映体的α-氨基硼酸在药物化学中具有独特的地位,他们不仅是蛋白酶体抑制剂中的优先药效团,也是有机合成中合成有用的手性结构单元的关键一环。再这样的背景下,CuH催化的不对称烯烃加氢官能化已成为构建立体碳中心的重要反应。相比之下,利用CuH级联催化来实现炔烃的还原性1,1-双官能化在合成上仍然是一个重大挑战。有鉴于此,美国斯克里普斯研究所Keary M. Engle和美国匹茨堡大学Peng Liu等人报道了一种由CuH催化的炔烃双官能团话级联催化反应,可以高效实现炔烃硼氢化/加氢胺化级联反应合成α-氨基硼化合物。值得一提的是,该反应可以高选择性地得到所需的1,1-异二官能化的产物,而不是其他的同二官能化,1,2-异二官能化或还原性单官能化的副产物,实现了高的化学,区域和对映选择性。
参考文献:
De-Wei Gao et al. Cascade CuH-catalysed conversion of alkynes into enantioenriched 1,1-disubstituted products. Nature Catalysis 2019.
https://www.nature.com/articles/s41929-019-0384-6