扭曲的多环芳香烃（PAHs或纳米石墨烯）在过去的几十年中受到了相当大的关注，因为它们具有迷人的光电特性以及在有机电子领域具有重要应用。近日，德累斯顿工业大学冯新亮，香港大学Junzhi Liu等合成了三个前所未有的含甘菊蓝单元的螺旋纳米石墨烯（1、2和3）。作者通过X射线晶体学分析清楚地证实了所得的螺旋结构。由于在螺旋形内缘的连续空间排斥，在2中嵌入的甘菊蓝单元具有创纪录的扭曲度（16.1o）。结构分析与理论计算相结合表明，这些螺旋纳米石墨烯表现出整体的芳香结构，而内部的甘菊蓝单元则表现出较弱的抗芳香特性。此外，紫外可见光谱测量表明，超螺旋2和3具有窄的能隙（2：1.88 eV; 3：2.03 eV），这也得到循环伏安法的证实以及密度泛函理论（DFT）计算的支持。作者还通过原位EPR/Vis-NIR光谱电化学表征了2和3的稳定氧化态和还原态。该工作为含甘菊蓝单元的螺旋纳米石墨烯提供了一种新颖的合成策略。
Ji Ma, Junzhi Liu,* Xinliang Feng*, et al. Helical Nanographenes Containing an Azulene Unit: Synthesis, Crystal Structures, and Properties. Angew. Chem. Int. Ed., 2019
DOI: 10.1002/anie.201914716
