通过交叉脱氢偶联方法在分子中构建了CF₃取代的立体季碳位点结构。之前的方法主要有三种:通过含有CF₃取代的烯烃分子在亲核试剂反应，通过利用亲核试剂将CF₃基团的α-C上的离去基团通过取代反应，通过烯烃上有CF₃基团的联烯分子经由亲核试剂进攻得到季碳位点。和之前的方案不同，山东大学Liu Lei等报道了通过氧化偶联的方法构建季碳结构。在催化量的DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌)和MnO₂作为氧化剂的条件下，实现了吲哚或者吡咯与对位CF₃取代的苯酚之间脱氢偶联构建立体结构位点。该反应条件温和，在60 ^oC条件下反应即可，具有最高97 % ee的手性选择性，各种结构分子的平均手性选择性也能达到92 % ee。

本文要点：

（1）对氧化剂进行了筛选: K₃Fe(CN)₆, (NH₄)₂S₂O₈, Ag₂O, PhI(OAc)₂, and MnO₂，发现MnO₂有最好的效果。对手性联萘磷酸的结构进行了筛选，发现蒽基取代的磷酸有最好的催化效果。

（2）对底物种类进行了拓展。对苯酚底物的拓展: 苄基位点上分别测试了苯基，甲氧基苯基，甲基苯基，对氯苯基，间甲氧基苯基，这些底物中获得中等收率，手性选择性较高(90~97 % ee)。对吲哚底物的拓展: 分别测试了吲哚上的苯基有甲基，氰基，甲氧基，卤代基，得到了中等和高等收率，手性选择性较高(90 ~96 % ee)。

参考文献

Xiaoguang Pan; Zehua Wang; Linglong Kan; Ying Mao; Yasheng Zhu; Lei Liu*

Cross-dehydrogenative coupling enables enantioselective access to CF3-substituted all-carbon quaternary stereocenters，Chem. Sci., 2020,11, 2414-2419，DOI: 10.1039/c9sc05894j

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/sc/c9sc05894j#!divAbstract