过氧化氢(H2O2)在氧化应激和氧化还原信号转导中发挥着多种作用,目前迫切需要开发出能对其进行选择性和灵敏检测的分子探针,以研究H2O2的生理和病理效应。缺乏可靠的体内成像工具阻碍了H2O2介导治疗的发展。在此,香港大学Dan Yang、以色列特拉维夫大学Doron Shabat等人通过将特定的Payne/Dakin串联反应与化学发光支架相结合,制备了一种高选择性、高灵敏度的H2O2-CL-510探针,用于体内外H2O2检测。
本文要点:
1)此设计是基于掩蔽的苯氧基二氧杂环丁烷平台,它可以被H2O2选择性地脱保护。与H2O2反应后,水杨醛(感测部分)会被氧化成邻苯二酚,随后的乙醚裂解揭开了苯氧基二氧杂环丁烷的面纱,后者进一步受到化学激发以释放化学发光。
2)与现有探针相比,H2O2-CL-510具有快速的法学发光响应、高信噪比、良好选择性和低毒的特性,在没有任何激光激发的情况下,通过H2O2的直接触发,化学发光得到了430倍的快速增强。
3)三氧化二砷已被发现是一种非常有效的药物,可能通过诱导ROS来治疗急性早幼粒细胞白血病,通过H2O2-CL-510成功检测出三氧化二砷对白血病细胞的氧化损伤。
4)利用H2O2-CL-510,在大鼠脑内观察到脑缺血-再灌注损伤诱导的H2O2通量,为实时监测活体动物体内的H2O2动态提供了新的化学工具。
Sen Ye, et al. A Highly Selective and Sensitive Chemiluminescent Probe for Real-Time Monitoring of Hydrogen Peroxide in Cells and Animals. Angew. Chem. Int. Ed., 2020.
DOI: 10.1002/anie.202005429
https://doi.org/10.1002/anie.202005429