通过热化学方法切断C-C键能够应用于构建结构多种多样的有机分子结构，可见光还原催化方法自由基C-C键断裂目前展现出非常高效的方法，因为其克服了热力学方法中需要超过的动力学能垒。近些年间，许多非常优秀的光催化反应成功开发了，同时光化学反应得到的产物有些是传统热化学方法难以获得的。考虑到这些自由基化学反应在合成中的重要应用前景，华中师范大学肖文晶、陈加荣等展示了根据反应类型对可见光催化自由基过程C-C键切断/官能团化反应进行分类讨论。目前大量的光催化剂得以在构建C-C键的反应中得以应用，比如Ru、Ir基光催化剂；曙红Y、4CzIPN、MesAcrClO4、Ph-PTZ、TCB等有机染料光催化剂。作者从自由基的种类对构建C-C键的反应进行总结。作者希望该综述能够促进可见光催化领域的继续发展，并为药物化学领域和合成有机化学家提供相关经验。
N中心自由基在切断C-C键/官能团化反应中的应用。比如含有双亲性的sp2型N亚胺基（iminyl radical）、p轨道中单电子的亲电性酰胺基（amidyl radical）、亲核性的氨酰（aminyl）、亲电的氢化胺基自由基（protonated aminium radical）。其中N亚胺基反应的机理通常包括：羟胺反应物单电子氧化过程；羟胺单电子还原过程；双催化反应。胺基反应通常经过胺在光催化过程中发生单电子氧化，并引发了C-C键断裂。
O中心自由基在切断C-C键/官能团化反应中的应用。O中心自由基在切断β-C-C键中有应用前景，虽然O-H键切断生成氧自由基有较高难度，因为O-H键切断能较高（≈105 kcal mol-1）。仍然有一些选择性的切断O-H键相关反应得以开发，对这些O-H键的切断是通过高应力环丙烷、产生热力学上较稳定的氧自由基事先的。
随后介绍了通过释放应力过程合成[1.1.1] 螺桨烷和其衍生物。介绍了1,2-芳基迁移自由基反应、1,n-官能团迁移自由基反应、1,2-碳迁移扩环自由基反应等反应。
参考文献
Xiao-Ye Yu; Jia-Rong Chen*; Wen-Jing Xiao*
Visible Light-Driven Radical-Mediated C–C Bond Cleavage/Functionalization in Organic Synthesis，Chem. Rev. 2020
DOI：10.1021/acs.chemrev.0c00030
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.0c00030
