印第安那大学Thomas N. Snaddon等报道了马钱子strychnos和白屈chelidonium生物碱分子的对映分子合成,在strychnos合成过程中使用吲哚乙酸酯和异硫脲反应进行Pd催化α-烷基化反应。在chelidonium合成过程中,邻位取代的肉桂基亲电试剂和异硫脲反应进行Ir催化。
通过市售N-Boc-吲哚-3-乙酸作为原料分别通过6步和9步过程得到akuammicine和strychnine。(+)-chelamine通过三氯化铋催化水解环氧开环,氨基甲酸酯还原、氢化铝锂还原得到。
参考文献
Luke S. Hutchings-Goetz, Chao Yang, James W. B. Fyfe and Thomas N. Snaddon*
Enantioselective Syntheses of Strychnos and Chelidonium Alkaloids via Regio‐ and Stereocontrolled Cooperative Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2020
DOI:10.1002/anie.202005151
https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202005151