聚酮化合物（polyketide motif）天然产物是一种重要的生物活性分子，虽然目前大量的研究对聚酮化合物合成中通过使用单种重复反应过程合成聚酮分子中的重复结构，但是对于有一定区别的非重复单元合成中需要构建多种C-C化学键，导致其具有较高难度。斯坦福大学Barry M. Trost等报道了一种方法制备1,3-二烯基-6-氧基组成结构的分子，该方法中生成了两个C-C键和两个立体结构的烯烃官能团。通过这种方法合成得到了三个sp3碳手性中心，这个方法的实现过程中关键性问题在于通过烯基硼酸对应的烯烃/炔烃之间的高效选择性反应，进而生成不对称的3-硼基-1,4-二烯。随后在羰基试剂（醛/酮）和硼酸官能团之间的作用中，通过对映选择性的烯丙基化过程生成产物。
反应过程。炔和硼酸烯烃在CpRu(MeCN)3PF6催化剂作用中，在丙酮或DMF中进行炔烯反应，随后加入醛/酮继续反应，通过加入不同的醛/酮分子，得到了四类立体结构可控的产物。并将该方法应用于多种多烯、手性分子、Efomycine的全合成中。
该方法在单步反应中构建了三个sp3结构的碳原子，并在不对称合成中展现了较好的反应性。这种Ru催化体系中通过硼酸烯烃/炔烃偶联反应中，当使用烯丙基位点调控的反应物得到了各种结构的3-硼基-1,4-二烯结构分子部分，当使用烯基硼酸酯或烯基硼酸反应物能够得到对C3-C4烯烃位点的结构进行控制。该反应的意义在于得到的分子能够形成多种结构的C-C/C-X键。
参考文献
Barry M. Trost*, James J. Cregg, Christoph Hohn, Wen-Ju Bai, Guoting Zhang & Jacob S. Tracy
Ruthenium-catalysed multicomponent synthesis of the 1,3-dienyl-6-oxy polyketide motif, Nature Chemistry 2020
DOI：10.1038/s41557-020-0464-x
https://www.nature.com/articles/s41557-020-0464-x
