Angew:Co催化联烯对喹啉C8位点双烯基化
纳米技术 纳米 2020-06-21

印度理工学院孟买分校Chandra M. R. Volla等开发了一种高效进行的Cp*Co(III)催化喹啉氮氧化物C-8二烯基化反应,该反应通过含有α-位离去基团的联烯分子作为反应官能团化试剂,通过区域选择性的对联烯插入反应/β-oxy消除反应,实现了双烯烃化反应。该反应中在温和条件中进行,该反应中的关键在于需要加入30 mol % NaF,实现了对C8位点进行双烯基化反应。作者同样进行了克级反应放大实验、并对该反应的机理进行详尽的研究。

本文要点:

(1)

反应优化。作者对联烯分子中的离去基团进行筛选,分别测试了-OH,-OCOCH3,-OCOPh,-OCOOMe,-OCOOtBu离去基团,结果显示-OCOOtBu有最好的反应兼容性。优化反应催化剂、添加剂、溶剂,结果显示NaF有较好的效果,TFE溶剂有最好的溶剂作用,并实现了88 %的产率。

image.png

image.png

image.png


参考文献

Rahul K. Shukla, Akshay M. Nair, Salman Khan and Chandra M. R. Volla*

Cobalt‐catalyzed C8‐Dienylation of Quinoline‐N‐oxides, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI:10.1002/anie.202003216

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202003216

 


加载更多
2115

版权声明:

1) 本文仅代表原作者观点,不代表本平台立场,请批判性阅读! 2) 本文内容若存在版权问题,请联系我们及时处理。 3) 除特别说明,本文版权归纳米人工作室所有,翻版必究!
纳米技术

介绍材料新发展和新技术

发布文章:7524篇 阅读次数:9313014
纳米人
你好测试
copryright 2016 纳米人 闽ICP备16031428号-1

关注公众号