过氧化氢(H2O2)在伤口愈合、细胞凋亡和炎症等生物学过程中发挥重要的作用。H2O2已经用蛋白质或小分子探针进行了荧光成像。然而在生物系统中,针对于H2O2的小分子亲电探针一般需要很长时间才能实现充分的响应。匹兹堡大学Kazunori Koide设计构建了一种荧光探针,它可以选择性地与H2O2进行seleno-Mislow-Evans重排,然后进行缩醛水解,从而在数秒内生成绿色荧光分子。
本文要点:
(1)与其他亲电类探针所不同的是,该探针是一种亲核试剂。
(2)研究结果表明,该探针具有的快速动力学使其可以在8秒内对内皮细胞产生的H2O2和斑马鱼伤口愈合模型中的H2O2进行实时成像,检测时间也比之前报道的探针快的多。因此这一研究工作也为开发可实时检测内源性H2O2的化学探针提供了新的策略。
Dianne Pham. et al. Fluorogenic Probe Using a Mislow-Evans Rearrangement for Real-Time Imaging of Hydrogen Peroxide. Angewandte Chemie International Edition. 2020
DOI: 10.1002/anie.202007104
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202007104