Chem:碘苯一锅修饰苯甲酰、烯丙基、苄基三官能团
纳米技术 纳米 2020-07-12


多官能团芳烃是重要的化学工业品,为了改善这种多官能团芳烃的合成,西北大学栾新军、麦吉尔大学Jean-Philip Lumb等报道了一种使用Catellani 平台方法用于构建多官能团的芳烃分子,该方法中具体通过将芳基碘化物邻位上没有取代基的分子简单一步修饰三种不同结构的取代基,该方法中具有区域选择性和化学选择性,并且该方法中展示了远程取代基对Pd(II)中间体结构的影响。在Catellani反应的发展历程中,中间体的结构长期以来一直受到关注,但是其中邻位效应一直是无法避免的。作者发现了基于这种邻位效应进行设计反应非常有效,并实现了对芳基碘化物的复杂合成。进一步的,作者认为这种反应机理过程不仅仅能够对Catellani平台有作用,这种反应可能在合成其他类型的多官能团芳烃中得以展现其应用前景。

本文要点:

(1)

反应优化。通过1倍量碘苯(1a),1.5倍量苯甲酸酐(2a),1.5倍量苯甲溴(3a),1.2倍量丙烯酸叔丁酯(4a)作为反应物,在10 mol % PdCl2和20 mol % P(2-furyl)3配体的催化体系中,加入2倍量的和4倍量的Cs2CO3,在90 ℃中的THF或二氧六环中反应。实现了在碘取代为烯丙基叔丁酯,邻位分别修饰苯甲酰基、苄基。

image.png

image.png

image.png


参考文献

Jing Wang, Cheng Qin, Jean-Philip Lumb*, Xinjun Luan*

Regioselective Synthesis of Polyfunctional Arenes by a 4-Component Catellani Reaction, Chem 2020

DOI:10.1016/j.chempr.2020.06.021

https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2451929420303028



作者简介:栾新军,1980年出生于辽宁省大连市,2003年本科毕业于西北大学化学系(导师:宋正华教授),2005年在该校获无机化学硕士学位(导师:王尧宇教授),2010年获瑞士苏黎世大学有机化学博士学位(导师:Reto Dorta教授),2010-2011年在美国斯坦福大学做博士后工作(导师:Barry Trost教授、美国科学院院士),2012年至今任西北大学教授。研究方向主要包括金属催化化学、有机合成化学及药物化学等。获国家杰出青年科学基金、国家优秀青年科学基金、科技部中青年科技创新领军人才、Thieme Chemistry Journals Award、ACP Lectureship Award、陕西青年科技奖、陕西青年五四奖章提名奖、陕西化学优秀青年奖、西北大学优秀教师等奖励与荣誉称号。


加载更多
2189

版权声明:

1) 本文仅代表原作者观点,不代表本平台立场,请批判性阅读! 2) 本文内容若存在版权问题,请联系我们及时处理。 3) 除特别说明,本文版权归纳米人工作室所有,翻版必究!
纳米技术

介绍材料新发展和新技术

发布文章:7522篇 阅读次数:9307425
纳米人
你好测试
copryright 2016 纳米人 闽ICP备16031428号-1

关注公众号