阿德莱德大学Christopher G. Newton等报道了2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃作为双乙烯酮的替代物进行Diels-Alder反应，并且在和二烯烃的成环反应中得到非保护的对位氢醌，该过程通过一锅Diels-Alder/开环/互变异构步骤进行反应，该方法同样对炔的亲双烯体（包括苯炔）有反应性。作者发现这种反应在天然产物合成中的应用前景，在制备茚达他汀（±-indanostatin）神经保护剂中实现克级制备。

本文要点

（1）

分别对2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃和烯烃、炔烃反应情况。在和烯烃物种反应中，反应在65 ℃的甲醇中、或者在甲苯中反应，并且在成环后产物转化为对二酚羟基。在和炔烃的反应中，反应在TFA中于60 ℃中反应，随后在0 ℃中通过TFA反应、或者在-78 ℃中的THF中和ⁿBuLi反应。

参考文献

Isuru Dissanayake, Jacob D. Hart, Emma C. Becroft, Christopher J. Sumby, and Christopher G. Newton*

Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI：10.1021/jacs.0c06306

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c06306