英国卡迪夫大学Rebecca L. Melen、澳大利亚塔斯马尼亚大学Alireza Ariafard等报道了一种简单温和反应方法学，在无过渡金属催化剂的条件中在芳基酯和α-重氮酯之间构建C-C键，该方法中使用10~20 mol % 催化量的三（五氟苯基）硼烷（tris(pentafluorophenyl)borane），在31个例子中实现了中等到较好的收率（36~87 %）。作者通过DFT方法对该反应中的机理进行研究。

本文要点：

（1）

反应优化。将α-重氮丙二酸二甲酯（1a）和对氟苯基三甲基硅乙炔甲醇的酯（2a）作为反应物，筛选硼烷催化剂的种类、溶剂种类，筛选反应温度。在B(C₆F₅)₃、B(2,4,6-F₃C₆H₂)₃、B(3,4,5-F₃C₆H₂)₃、BF₃·OEt₂等硼烷催化剂中，B(C₆F₅)₃有最好的催化性能。在三氟甲苯（TFT）、甲苯、CH₂Cl₂、己烷、THF几种溶剂中，三氟甲苯的兼容性最好。结果显示，当在反应中使用10 mol % B(C₆F₅)₃，65 ℃的三氟甲苯中反应，实现了81 %的产率。

作者介绍

Rebecca L. Melen教授，在2012年在剑桥大学获得博士学位（导师：Prof. Wright.），随后在多伦多大学Prof. Stephan教授、海德堡大学Prof. Gade教授指导下做博士后，随后2014年入职英国卡迪夫大学。研究领域：主族元素催化，主族Lewis酸合成和催化相关工作。

https://www.cardiff.ac.uk/people/view/38512-melen-rebecca

http://www.melengroup.com/

Alireza Ariafard副教授，在伊斯兰阿扎德大学获得博士学位，在香港大学林振阳教授指导下做博士后工作。随后入职伊斯兰阿扎德大学，目前在澳大利亚塔斯马尼亚大学和Brian Yates教授合作。

https://www.utas.edu.au/profiles/staff/chemistry/Alireza-Ariafard

参考文献

Ayan Dasgupta, Katarína Stefkova, Rasool Babaahmadi, Lukas Gierlichs, Alireza Ariafard*, and Rebecca L. Melen*

Triarylborane Catalysed Alkenylation Reaction of Aryl Esters with Diazo‐Compounds, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI：10.1002/anie.202007176

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202007176