环对亚苯基(CPPs)具有放射状共轭π系统,使得其具有有趣的荧光性质,是独特的超分子主体。但是,CPPs的明亮光致发光(PL)仅限于蓝光,且大型CPPs的超分子组装行为很少被研究。近日,厦门大学Yuan-Zhi Tan等报道了基于四苯并噻二唑的[12]环对亚苯基(TB [12] CPP)的合成,荧光性质,及其超分子组装。
本文要点:
1)作者通过Pt催化环化,制备了TB [12] CPP,并对其进行了质谱,NMR以及X-射线单晶结构表征。
2)实验发现,TB [12] CPP表现出黄绿色到橙色的PL,量子产率高达82%。在聚合物基质中,TB [12] CPP的PL量子产率可进一步提高到98%。
3)得益于其大的尺寸,TB [12] CPP可通过π-π和C-H···π相互作用来容纳富勒烯衍生物或富勒烯与buckybowl的凹凸复合体。后者是CPPs三元超分子的首例报道。
Zhen-Lin Qiu, et al. Tetra‐benzothiadiazole‐based [12]Cycloparaphenylene with Bright Emission and its Supramolecular Assembly. Angew. Chem. Int. Ed., 2020
DOI: 10.1002/anie.202008505