具有五重对称性的非石墨结构的环状芳烃Quintulene的合成有较大难度，这是由于该分子中的曲面结构有着较大的应力。有鉴于此，厦门大学谭元植等报道了一种构建quintulene分子和其衍生物的合成方法，并通过质谱、NMR谱学进行表征。

本文要点：

（1）

作者发现quintulene分子具有圆锥形貌和天然的曲面结构，并且该分子在溶液中会通过p-p堆叠二聚过程生成亚稳态的双层结构。热力学、动力学表征结果显示，该分子二聚过程是一种熵驱动过程，并且动力学为二级，活化能较高。以上结果为曲面结构纳米碳材料的组装过程提供更加深入的理解。通过对单体、二聚体的光学性能对比，作者发现二聚体的层间中存在H型耦合作用。

（2）

分子合成方法。将5CMP作为反应物，在[Ir(cod)(OMe)]₂/dtbpy催化剂体系中，在65 ℃ THF溶液中通过B₂Pin₂对5CMP上活化C(sp²)-H键，构建C-BPin得到3号分子。随后在Pd₂(dba)₃/SPhos催化体系中，加入Cs₂CO₃在甲苯/H₂O混合溶剂中于100 ℃中和三芳基溴化物进行反应。最后在FeCl₃的DCM溶液中于0 ℃中反应将互相分离的苯环通过构建C-C键得到最终产物1号分子。

参考文献

Hou, H., Zhao, X., Tang, C. et al. Synthesis and assembly of extended quintulene. Nat Commun 11, 3976 (2020).

DOI：10.1038/s41467-020-17691-7

https://www.nature.com/articles/s41467-020-17691-7