苏州大学徐小平、纪顺俊，重庆大学蓝宇等报道了色胺衍生物中的C,N-环状甲亚胺亚胺（azomethine imine）异氰化物的高效级联催化合成反应。吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物分子通过氢键驱动的重排反应能够实现在无金属温和条件的催化过程中，以中等到较高的产率进行反应。

本文要点：

（1）

反应优化。将1.5倍量3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚（1a）、1倍量3,4-二氢异喹啉修饰甲苯磺酰基的酰胺（2a）((3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide)作为反应物，在室温中的无水甲醇溶剂中反应。

（2）

反应机理。该合成过程中生成了四个环状结构，合成过程中通过吲哚开环和C,N-环状甲亚胺亚胺扩环过程进行反应。实验和DFT计算化学结果都显示，在该反应过程中氢键缓解了反应过渡态的能量，本文为非常少见的色胺衍生物级联催化反应提供了范例，该方法能够用于合成多环结构的天然产物。

参考文献

Wenbin Cao, Shijun Li, Mengmeng Xu, Haiyan Li, Xiao-Ping Xu*, Yu Lan*, Shun-Jun Ji*

Hydrogen‐Bonding‐Promoted Cascade Rearrangement Involving the Enlargement of Two Rings: Efficient Access to Polycyclic Quinoline Derivatives, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202008110

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202008110