AFM: 含杂原子多环芳烃荧光材料
纳米技术 纳米 2020-08-25

在新型生物成像试剂中,通常一种合成方法能得到一种细胞器追踪器。四川大学游劲松等报道了一种能够用于多个细胞的荧光跟踪器的合成。该合成过程中通过易得的吖啶酮和其类似物出发,通过一锅方法以Rh催化C=X (X=N, O, S)和炔烃通过Ag(I)氧化剂进行[4+2]氧化成环反应,得到多种结构杂原子修饰多环芳烃(PAHs)类分子,并表现为含有离子性或者中性的荧光框架材料。

本文要点:

(1)

得到的四元环吖啶酮荧光剂(I~IV)能够对多种细胞器(溶酶体,内质网,线粒体和线粒体核)示踪,其中I型分子能够用于长时间(>24 h)对溶酶体进行示踪,IV型分子具有光诱导的从线粒体到核的靶向转移,展示了IV分子在实时监测细胞运输相关生理过程。

(2)

吖啶酮、炔烃作为反应物,在2.5 mol % [Cp*RhCl2]2作为催化剂,2倍量AgOAc(或1倍量Ag2O)作为氧化剂,加入1.1倍量NaSbF6添加剂,在80 ℃中N2保护气氛中反应10 h,得到对应的产物。


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参考文献

Weixin Ma, Luoqiang Zhang, Yang Shi, You Ran, Yang Liu, Jingsong You*

Molecular Engineering to Access Fluorescent Trackers of Organelles by Cyclization: Chemical Environment of Nitrogen Atom‐Modulated Targets, Adv. Funct. Mater. 2020

DOI: 10.1002/adfm.202004511

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/adfm.202004511


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