具有光学纯手性腔的受体的合成开发是具有挑战性的，但其对选择性和特异性识别手性客体是至关重要的。近日，韩国延世大学Kyu-Sung Jeong等通过分子印迹技术和动态共价化学方法，实现了实现芳族折叠化合物内同手性螺旋笼的定量一锅法合成。

本文要点：

1）作者在一锅中，通过三个连续步骤：亚胺连接的链伸长，模板诱导的折叠和螺旋匝之间的[4 + 2]环加成，在特定的模板（分别为d-，l-酒石酸，d-和l-山梨糖醇）的存在下，将前驱体组装成单手性螺旋笼P-1，M-1，P-2和M-2。

2）实验发现，这些螺旋笼可用作模板，用于对映性地结合的手性客体，并且对映体客体的缔合常数之间的差异高达两个数量级以上。

3）作者对螺旋笼的结构和结合模式通过单晶X射线结构和¹H NMR谱进行了充分表征。此外，可以通过改变前驱体或二级单元的类型和长度来改变螺旋受体的形状，尺寸和化学环境，从而可以开发新的功能性受体。

该工作表明，螺旋腔的整体手性对柔性构象无环客体的立体选择性和立体特异性结合至关重要。

Kyung Mog Kim, et al. Template‐Directed Quantitative One‐Pot Synthesis of Homochiral Helical Cages Enabling Enantioselective Binding. Angew. Chem. Int. Ed., 2020

DOI: 10.1002/anie.202011230

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202011230