加州大学美熹德分校Jennifer Q. Lu等报道了通过引入两个刚性苯环,八元环结构环烷烃分子得以稳定。二苯并环辛基-1,5-二烯(DBCOD)的构象在刚性-柔性-刚性之间变化的过程中,从船式向椅式的构象改变过程中需要42 kJ/mol能量,该数值显著低于现有的分子内形变结构单元。作者通过理论计算验证了分子内的氢键作用能够稳定船式结构构象,同时酯取代的具有较强电子排斥作用的分子中椅式结构更稳定。
本文要点:
参考文献
Wenxin Fu, Todd M. Alam, Jiachen Li, Jacqueline Bustamante, Thanh Lien, Ralph W. Adams, Simon J. Teat, Benjamin J. Stokes, Weitao Yang, Yi Liu, and Jennifer Q. Lu*
Arene Substitution Design for Controlled Conformational Changes of Dibenzocycloocta-1,5-dienes, J. Am. Chem. Soc. 2020
DOI: 10.1021/jacs.0c06579
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c06579