对多功能碳水化合物通过酰基进行区域选择性保护的前体，需要进行高效的结构修饰、并通过糖苷化修饰。有鉴于此，山东大学彭鹏、康斯坦茨大学Richard R. Schmidt等报道了通用的高效酰基区域官能团修饰方法。

本文要点：

（1）

通过苯甲酰氰（BzCN）的“轴向氧官能团效应”作为酰基化反应试剂，在DMAP催化作用中选择性的对轴结构氧官能团邻位的平面羟基进行选择性的O-酰基化，并在2,3-O未保护的β-D-半乳糖、α-D-吡喃葡萄糖苷，在3,4-O未保护的甘露吡喃糖苷的反应中得以验证。

（2）

此外，具有轴氧的邻式反二醇有预期反应活性，并通过手性叔胺催化剂进行分化。其中作者发现，双功能的(S,S)-N-(N，N-二烷基氨基环己基)-硫脲催化剂优先对2,3-O未保护的α-吡喃半乳糖苷进行2-O-酰基化反应，作者通过DFT计算对其中的原因进行验证。

参考文献

Tianlu Li, Tong Li, Michael Linseis, Fengshan Wang, Rainer F. Winter, Richard R. Schmidt*, and Peng Peng*

Catalytic Regioselective Benzoylation of 1,2-trans-Diols in Carbohydrates with Benzoyl Cyanide: the Axial Oxy Group Effect and the Action of Achiral and Chiral Amine Catalysts, ACS Catal. 2020

DOI: 10.1021/acscatal.0c02112

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c02112