JACS: 磺酰胺/氨基磺酸盐对烯烃的烯丙基位点C-H键选择性修饰
纳米技术 纳米 2020-09-11

对复杂分子中的C-H键进行选择性的活化,特别是在萜类天然产物中,是一种非常高效的方法构建官能团、或将两种结构联合的方法,有鉴于此,华盛顿大学Forrest E. Michael等报道了一种新颖的无金属条件对烯烃进行烯丙基胺化反应,并在烯丙基位点上成功引入大量含氮功能团,该方法具有较好的区域选择性,并且不会发生烯丙基位点转移。

本文要点:

(1)

该反应中通过催化量的Se试剂(硒化膦、硒脲),并能够直接对磺酰胺和氨基磺酸盐反应且无需合成分离nitrenoid前体分子,作者通过该方法学实现了对大量萜类以较高产率和选择性进行胺基化。

(2)

反应优化。将苯丁烯、磺酰胺/氨基磺酸盐作为反应物,在15 mol % Cy3PSe和2倍量PhI(OAc)2催化体系中,在室温或35 ℃中的CH2Cl2反应。

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参考文献

Wei Pin Teh, Derek C Obenschain, Blaise M. Black, and Forrest E. Michael*

Catalytic Metal-free Allylic C-H Amination of Terpenoids, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI: 10.1021/jacs.0c06997

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c06997


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