ACS Catal: 光催化能量转移合成稠环氮杂环丁烷
纳米技术 纳米 2020-09-29

可见光中进行的通过能量转移过程进行脱芳基化反应能够合成高张力多环分子,在该反应中,瞬态的高能量双自由基物种通常作为反应关键中间体物种,有鉴于此,中国科学院上海有机化学所游书力、郑超、Xiao Zhang等报道了一种可见光催化发散催化脱芳基化对吲哚-邻甲基肟进行脱芳基化反应,该反应中开壳层的单重态双自由基中间体物种通过[2+2]环加成或者1,5-氢原子转移过程进行选择性反应。作者通过一系列实验、计算揭示了反应机理,该脱芳基化反应能够用于高效率合成吲哚啉稠环氮杂环丁烷物种、相关多环分子。

本文要点:

(1)

反应优化。通过吲哚-邻甲基肟(1a)作为反应物,在1 mol % Ir(dFppy)3光催化剂,在蓝光LED中照射进行反应,考察了反应溶剂的影响。在MeOH、MeCN中反应的产率仅为9 %、12 %,在DMF中的收率达到85 %,在丙酮中的收率达到90 %,在DCM中的收率最高,达到95 %。

image.png

image.png

image.png

image.png


参考文献

Min Zhu, Xiao Zhang*, Chao Zheng*, and Shu-Li You*

Visible-light-induced Dearomatization via [2+2] Cycloaddition or 1,5-Hydrogen Atom Transfer: Divergent Reaction Pathways of Transient Diradicals, ACS Catal. 2020

DOI: 10.1021/acscatal.0c03808

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c03808


加载更多
1743

版权声明:

1) 本文仅代表原作者观点,不代表本平台立场,请批判性阅读! 2) 本文内容若存在版权问题,请联系我们及时处理。 3) 除特别说明,本文版权归纳米人工作室所有,翻版必究!
纳米技术

介绍材料新发展和新技术

发布文章:7573篇 阅读次数:9406575
纳米人
你好测试
copryright 2016 纳米人 闽ICP备16031428号-1

关注公众号