s区金属卡宾体是一类卡宾合成子，能够用于大量的有机分子转化反应中，他们展现了非常强的结构-反应活性关系，但是由于其过高的反应性、此类试剂通常不太稳定，s区金属卡宾体的反应性没有较多相关研究。有鉴于此，波鸿鲁尔大学Viktoria H. Gessner等报道了通过系统性的对亚砜胺基（sulfoximinoyl）修饰的模型结构分子通过VT/DOSY NMR、XRD、DFT计算等方法相结合，展示了卡宾体在不同溶剂中的稳定性。

本文要点：

（1）

合成方法。以手性硫代磷酰苯基修饰的亚磺酰胺（s-1-H₂）作为底物，在1.2倍量BuLi和1.1倍量C₂Cl₆中进行反应，将亚磺酰胺α-H转化为Cl，随后在MeLi、NaH、KH的THF溶液中进行反应，制备金属氯化物卡宾体分子。

Na、K氯化物的卡宾体在各种溶剂中都有较好的稳定性。

Li卡宾体在室温中THF溶剂中稳定，但是在-10 ℃的甲苯中就会分解。

（2）

这种不同稳定性是由于在溶剂中生成不同结构导致，和简单的有机锂试剂有所不同，单体THF溶剂化作用比甲苯中的二聚体更加稳定，因为甲苯中的二聚体能够通过Li/Cl插入过程从而通过α-消除过程分解。

参考文献

Katharina Dilchert, Michelle Schmidt, Angela Großjohann, Kai-Stephan Feichtner, Robert E. Mulvey*, Viktoria H. Gessner*

Solvation Effects on the Structure and Stability of Alkali Metal Carbenoids, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202011278

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202011278