酯(C-O/S)官能团在功能性分子、天然产物分子中经常能够被发现,但是合成亚胺基硫醚(N(sp2)=C(sp2)-O/S)结构的分子仍有较大难度,因为该结构分子对酸性环境中容易破坏。有鉴于此,武汉大学雷爱文等报道了一种以往未见报道的电化学氧化合成方法,对异氰化物中的碳原子进行双官能团化,得到了大量结构新颖的多取代亚胺基硫醚。在金属催化,不加入额外氧化剂的过程中,异氰化物能够平缓的与大量易购置的硫醇/醇反应。尤为重要的一点在于,该方法展现了非常高的立体选择性,很好的官能团兼容性,高活性,能够进行大规模合成。
参考文献
Zhipeng Guan, Shuxiang Zhu, Siyuan Wang, Huamin Wang, Siyuan Wang, Xingxing Zhong, Faxiang Bu, Hengjiang Cong, Aiwen Lei*
Electrochemical Oxidative One‐Carbon Difunctionalization Towards Multi‐Substituted Imino Sulfide Ethers, Angew. Chem. Int. Ed. 2020
DOI: 10.1002/anie.202011329
https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202011329