自1968年首次报道以来,硼-二吡咯亚甲基染料(Bodipys)便因其出色的光物理特性(包括明亮的荧光,窄的发射带宽,抗光漂白性和对环境不敏感)在过去的几十年里已经成为一类迷人的染料。但是,典型的Bodipys具有高度亲脂性,通常会导致水溶液中出现非荧光聚集体,并且严重限制了其对细胞和组织的生物利用度。鉴于此,基于一个简单的单原子B→C置换,山西大学郭炜教授和刘景教授等人提出了一种新型的碳-二吡咯亚甲基(简称Cardipys)荧光染料,其发射波长可调,覆盖可见光和近红外区域。
本文要点:
1)这些Cardipys不仅保留了传统Bodipys优良的光物理性质,而且由于其阳离子特性而显示出改善的水溶性和光稳定性。而且,阳离子特性也使它们非常容易穿透细胞膜,并且特别地积累到线粒体中,而无需借助任何靶向线粒体的基团。
2)有趣的是,在谷胱甘肽S-转移酶(GST)的催化下,一些含有活性苯乙烯基的Cardipys可以作为荧光指示剂来描绘线粒体内产生的GSH结合物的细胞转运,因此,在探索线粒体的解毒机理或评估癌细胞对抗癌药物的耐药性方面显示出巨大的潜力。
参考文献:
Hongxing Zhang, et al., Carbon–Dipyrromethenes: Bright Cationic Fluorescent Dyes and Potential Application in Revealing Cellular Trafficking of Mitochondrial Glutathione Conjugates. Journal of the American Chemical Society 2020.
DOI: 10.1021/jacs.0c06916
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c06916