明斯特大学Armido Studer等报道了苯炔作为自由基接收体的反应，作者发现TEMPO稳定自由基能够在苯炔分子的邻位进行修饰，产生对应的芳基自由基，能够用于5-外环化/6-内环化反应。成环后的自由基随后能够对TEMPO捕获，该方法为构建多种二氢苯并呋喃，羟吲哚和磺内酯提供了新颖合成方法。

本文要点：

（1）

反应优化。将α位点-OTf修饰、β位点-TMS修饰的苯基烯丙基醚、5倍量TEMPO作为反应物，在正己烷中室温中反应，以59 %的产率得到产物1a，产物分子中的β位点上的OTf变化为TEMPO基团，α位点上被分子内的烯丙基捕获形成二氢苯并呋喃结构，同时二氢呋喃环上修饰甲基TEMPO。

（2）

反应底物拓展。反应将该反应用于多种α-TMS、β-OTf修饰的苯基烯丙基醚物种的反应，加入CsF、18-冠-6醚在室温正己烷中进行反应。

参考文献

Maximilian Scherübl, Constantin G. Daniliuc, Armido Studer*

Arynes as Radical Acceptors: TEMPO‐mediated Cascades Comprising Addition, Cyclization and Trapping, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202012654

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202012654