中国科学院大学黄辉、史钦钦，埃默里大学Simon B. Blakey等报道了一种简单方法合成杂原子修饰、修饰了烷基/芳基官能团的多环芳烃（H-PANs）。该方法学中的关键两步为形成多取代烯烃、成环反应，成功实现了玉红省结构（H-rubicenes）、苯并噻吩（benzothiophenes，ABT）、茚并噻吩（indenothiophene，IDT）的合成。通过X射线单晶、NMR、UV-Vis、OFET等方法对ABT、H-rubicenes分子进行表征。

本文要点：

（1）

合成方法。以芳基溴化物和对甲苯磺酰肼的亚胺结构分子在Pd催化作用条件中进行合成，对芳基溴切断同时修饰烯基烷基，随后通过关环反应分别合成Rubicene、ABT、IDT结构单元分子。

（2）

这种合成方法简单高效，避免了毒性的Sn试剂、燃烧性的有机锂/格氏试剂，此外反应条件温和，底物有价格优势。进一步的，发现在rubicene中分别用S、Se进行杂化，显示了对晶体结构、能级、电荷传输动力学、ISC效率铲射高了显著影响。

参考文献

Qinqin Shi*, Xiaosong Shi, Changfu Feng, Yishi Wu, Nan Zheng, Jie Liu, Xiaoxi Wu, Hao Chen, Aidong Peng, Jianfeng Li, Lang Jiang, Hongbing Fu, Zengqi Xie, Seth R. Marder, Simon B. Blakey*, and Hui Huang*

Facile Synthetic Routes for Heteroatom-containing Alkylated/Arylated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202014108

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202014108