Angew:Ir/手性双齿硼在酰胺中构建C-B键
纳米技术 纳米 2020-11-04

兰州化学物理研究所徐森苗等报道了首例Ir催化酰胺β-C(sp3)-H不对称硼化反应,该方法学对不对称的链状酰胺底物的亚甲基C-H键进行不对称硼化反应,该方法学的关键之处在于,Ir催化剂和手性双齿硼基配体之间的匹配,该方法学兼容大量官能团,能用于制备手性β-官能团化酰胺,而且反应的对映选择性非常高。作者通过该方法制备的产物进一步的将C-B化学键转化为其他官能团产物。

本文要点:

(1)

反应优化。将N,N-二异丙基苯戊酰胺(1)作为反应物,加入5 mol %手性双齿硼配体CBL7,2.5 mol % [IrCl(cod)]2催化剂,以B2Pin2作为硼试剂在正己烷中80 ℃中反应20 h,以80 %的产率和90 %的ee手性选择性进行反应。

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参考文献

Yuhuan Yang, Lili Chen, Senmiao Xu*, Iridium‐Catalyzed Enantioselective Unbiased Methylene C(sp3)‐H Borylation of Acyclic Amides, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202013568

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202013568


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