比勒费尔德大学Rajendra S. Ghadwal等报道了几种修饰1,2-Dipp结构的介离子（mesoionic）在Ni催化反应中生成1,3-咪唑类分子。在该反应生成咪唑类分子过程中，反应物中的N-C_Dipp键切断，随后形成C-C_Dipp键，从而修饰在N上的Dipp转移到邻位C原子上，该反应过程在以往NHC催化反应过程中并未被发现。

本文要点：

（1）

1,2-Dipp转移反应优化。以N,N-双Dipp修饰的咪唑溴盐（1a）作为原料，加入丁基锂碱消除HBr，生成咪唑卡宾（2a）分子，随后加入Ni(cod)₂催化剂在甲苯中反应，实现了Dipp的1,2-转移反应，从而卡宾位点修饰Dipp。

（2）

合成的芳基转移产物3a通过N-甲基化反应转化为介离子4a，随后在KN(SiMe₃)₂进行反应，消除HN(SiMe₃)₂、KX，形成卡宾物种。随后加入Se，Se在卡宾碳通过生成C-Se键得到硒化物；加入(Me₂S)AuCl与卡宾反应，生成Au有机物；加入烯丙基Pd分子，生成Pd有机物种分子。

参考文献

Arne Merschel, Timo Glodde, Beate Neumann, Hans-Georg Stammler, and Rajendra S. Ghadwal*, Nickel Catalyzed Intramolecular 1,2‐Aryl Migration of Mesoionic Carbenes (iMICs), Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202014328

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202014328