Angew:合成含芳基的手性硅烷
纳米技术 纳米 2020-11-09

合成手性单氢硅烷目前是非常重要的目标,有鉴于此,清华大学何伟等报道了一种Rh催化双氢硅烷的不对称脱质子反应,在温和条件中实现了分子内C(sp2)-H碱官能团化,该方法学能够得到大量种类的手性氢硅烷,产率和选择性都非常好,在构建立体结构硅烷产物的同时,扩展了硅烷立体化学。

本文要点:

(1)

反应优化。以异丙基二氢硅修饰的甲基联苯(1aa)作为反应物,加入2 mol % [Rh(cod)Cl]2/4 mol % 配体作为催化剂,在35 ℃甲苯中进行反应,进行脱氢构建Si-C(sp2)键手性反应。通过对配体进行优化,实现了93 %的产率和96 % ee。在对底物进行拓展中,该方法学同样展现了较高的效果。

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参考文献

Wenpeng Ma, Li-Chuan Liu, Kun An, Tao He and Wei He*, Rh-Catalyzed Syntheses of Chiral Monohydrosilanes via Intramolecular C-H Functionalization of Dihydrosilanes, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202013041

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202013041


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