N-杂卡宾(NHCs)被广泛用于在各种表面形成自组装单层(SAMs)。制备基于NHCs的SAMs的主要方法通过要求惰性气氛,并在强碱条件下使咪唑鎓前驱体去质子化,或者需要使用专门合成的前驱体,例如NHC(H)[HCO3]盐或NHC-CO2加合物。近日,以色列希伯来大学Elad Gross等报道了一种用于NHC表面锚定的电化学方法,该方法克服了干燥环境,添加外源强碱或限制性合成步骤的需要。
本文要点:
1)作者采用1,3-双(2,4-二硝基苯基)-咪唑(NO2-NHC)为模型系统,将其电化学沉积在各种金属表面上。
2)在电化学沉积中,作者通过水还原反应在金属电极附近生成高浓度的氢氧根离子。咪唑鎓阳离子被氢氧根离子去质子化,从而形成羧化物,并自组装在电极表面。
3)通过该方法,作者将NO2-官能化的NHCs和二甲基-苯并咪唑SAMs电化学沉积在Au膜上。作者进一步通过该方法将NHCs SAMs电化学沉积在Pt,Pd和Ag膜上,证明了这种沉积技术具有广泛的金属应用范围。
Einav Amit, et al. Electrochemical deposition of N-heterocyclic carbene monolayers on metal surfaces. Nat. Commun., 2020
DOI: 10.1038/s41467-020-19500-7