ACS Catal:N-甲氧基吡啶鎓甲基硫酸盐光催化修饰硅烷/羟甲基
纳米技术 纳米 2020-11-12

杂环芳烃在有机合成、药物化学等方法学中有非常重要的意义,有鉴于此,法国保罗·萨巴蒂埃大学Sami Lakhdar等报道了N-甲氧基吡啶鎓分别和硅烷、甲醇反应,在2 mol %催化剂担载量条件,蓝光中进行光催化反应,从而构建了生物化学相关产物。作者通过ESR、量子产率测试、DFT计算等方法研究了该光催化反应的机理。

本文要点:

(1)

反应优化。以2倍量N-甲氧基吡啶鎓甲基硫酸盐(1a)、1倍量二甲基叔丁基硅氢烷(2a)作为反应物,加入2 mol % fac-Ir(ppy)3作为光催化剂,加入2倍量NaHCO3碱,在5 W 蓝光LED和室温中乙腈溶剂中反应16 h,以75 %的产率得到α-二甲基叔丁基硅修饰的甲基吡啶产物(3a)。

当反应中不加入二甲基叔丁基硅氢烷(2a),加入5倍量甲醇,反应在吡啶环的α位点修饰羟甲基

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参考文献

Fatima Rammal, Di Gao, Sondes Boujnah, Aqeel A. Hussein, Jacques Lalevee, Annie-Claude Gaumont, Fabrice Morlet-Savary, and Sami Lakhdar*, Photochemical C−H Silylation and Hydroxymethylation of Pyridines and Related Structures: Synthetic Scope and Mechanisms, ACS Catal. 2020, 10, 13710−13717

DOI: 10.1021/acscatal.0c03726

https://dx.doi.org/10.1021/acscatal.0c03726

 



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