JACS:Fe催化合成手性环辛二烯
纳米技术 纳米 2020-11-12

手性环辛二烯经常在天然产物的结构、特定化学品中发现,常用于有机不对称催化反应配体。构建不对称结构的环辛二烯通常有较高难度,有鉴于此,洛桑联邦理工学院Nicolai Cramer等报道了一种Fe催化1,3-二烯不对称交叉[4+4]环加成反应,生成修饰的环辛二烯结构。

本文要点:

(1)

反应优化。以甲基-丁二烯(2a)、修饰异戊二烯(3a)作为反应物,在8 mol % Bu2Mg和2 mol % Fe催化剂,以99 % 的转化率进行反应,产物产率达到92 %,对映选择性达到95:5 ee

(2)

该反应方法学在温和条件中进行,手性α-二胺基铁催化剂是该方法学的关键,通过对反应性的平衡,实现了较高的对映选择性和交叉偶联反应选择性。该方法学实现了以较高的产率和选择性快速构建新型结构环辛二烯分子。

image.png

image.png

image.png

参考文献

Elena Braconi, Alissa C. Götzinger, and Nicolai Cramer*, Enantioselective Iron-Catalyzed Cross-[4+4]-Cycloaddition of 1,3-Dienes Provides Chiral Cyclooctadienes, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI: 10.1021/jacs.0c09486

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c09486


加载更多
1379

版权声明:

1) 本文仅代表原作者观点,不代表本平台立场,请批判性阅读! 2) 本文内容若存在版权问题,请联系我们及时处理。 3) 除特别说明,本文版权归纳米人工作室所有,翻版必究!
纳米技术

介绍材料新发展和新技术

发布文章:7530篇 阅读次数:9333223
纳米人
你好测试
copryright 2016 纳米人 闽ICP备16031428号-1

关注公众号