通过二级有机胺催化剂经过α,β-不饱和亚胺过程的催化，通过N杂环卡宾催化剂经过α,β-不饱和酰基唑进行的催化转化是有机催化反应中常见的亲电中间体和过程，在最近20年间，α,β-不饱和亚胺（iminium）、α,β-不饱和酰基唑（acylazolium）中间体在有机转化反应中得到广泛研究和应用，这两种中间体物种都是经由催化剂和底物之间共价结合，从而活化α,β-不饱和羰基的LUMO能级。

印度科学研究所Akkattu T. Biju等综述报道了该领域的进展情况，对代表性α,β-不饱和亚胺、酰基唑中间体的反应进行总结，展示了这两种中间体物种在有机催化反应中类似性，该类似过程以往未得到广泛关注。

本文要点：

（1）

通过α,β-不饱和亚胺（iminium）、α,β-不饱和酰基唑（acylazolium）中间体能够用于合成重要药物活性杂环分子，该两种中间体物种在[3+3]、[3+2]成环反应中展示了类似的反应性，能够通过大量级联/连续步骤进行合成，该反应对吲哚、硫ylide等亲核试剂有反应活性。大多数反应过程中α,β-不饱和亚胺是通过二芳基脯氨醇硅基酯作为有机胺催化剂；α,β-不饱和酰基唑通过手性氨基茚满醇衍生物三唑鎓盐形成的NHC作为催化剂进行反应。

参考文献

Arghya Ghosh and Akkattu T. Biju*, Revealing the Similarities of α,β-Unsaturated Iminiums and Acylazoliums in Organocatalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202012581

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202012581