Angew:手性识别功能的芳基磷盐
纳米技术 纳米 2020-11-24

手性识别和选择性不仅是导致同手性的原因,还在生物过程中的底物识别、不对称识别领域中起到重要作用,有鉴于此,印度科学教育研究院(IISERs)Ramamoorthy Boomishankar等报道了一对分别R、S胺基取代基的磷盐,对大量含有羧酸、胺、醇官能团的手性分子进行对映选择性识别。该方法学中使用的简单磷盐分子在对1-环己基乙胺(CY)的对映选择性区分中展现了较高的效率对S-CY的选择性(ξ)值达到5.3×108

本文要点:

(1)

设计了四苯乙胺氯化磷作为手性识别分子,考察了对苯乙醇酸(MA)、苯基甘氨酸(PG)、苯环氧乙烷(SO)、萘乙基乙胺(NA)、1-环己基乙胺(CY)分子的手性识别能力,发现磷盐分子有很好的手性识别选择能力。

(2)

该高效对映选择性是由于分子间多重非共价相互作用导致,进一步的作者通过DFT计算模拟优化了磷盐分子和CY分子间相互作用。

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参考文献

Prabhakaran Rajasekar, Cavya Jose, Meghamala Sarkar, and Ramamoorthy Boomishankar,* Effective enantioselective recognition by chiral aminophosphonium salts, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202012392

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202012392

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