Angew:Cu催化环丙烯分子开环氰基化
纳米技术 纳米 2020-11-24

瑞士洛桑联邦理工学院Jerome Waser等报道了自由基环丙烯胺基化反应,该反应通过在高应力环丙烯上加成叠氮基/打开环丙基环,随后消除N2,得到四个基团修饰的烯基腈。通过该方法学,成功合成了多环芳基化合物,该方法学能够以环丙烯原料,合成氰基修饰的烯烃、芳基化合物

本文要点:

(1)

反应优化。以苯基偕二甲酯环丙烯(1)作为反应物,以TMS-N3作为叠氮试剂,以10 mol % CuCl2作为催化剂,加入2倍量PIDA(二乙酰氧基碘苯)氧化剂,在CH3CN中反应30 min,实现了94 %的产率。

(2)

构建稠环芳烃。当以多个芳基修饰的环丙烯作为反应物,在开环反应后,进一步通过在UV紫外光中DDQ辅助,进行光关环反应,得以构建多环芳烃。

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参考文献

Bastian Muriel and Jerome Waser*, Azide Radical Initiated Ring Opening of Cyclopropenes Leading to Alkenyl Nitriles and Polycyclic Aromatic Compounds, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202013516

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202013516


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