调控分子极性是扩展分子结构的有效合成方法，虽然目前人们发展了多种极性翻转方法，但是克服有机化学中本身存在的反应缺陷仍有着较高难度。有鉴于此，慕尼黑工业大学Tanja Gulder等报道了对吡啶酮上卞基位点修饰亲核官能团。

该反应中的机理是通过与氟配位的高价碘化物在Lewis碱/酸非共价相互作用条件中，对吡啶酮进行极性翻转，该方法学中兼容大量种类亲核试剂，展示了较高的反应区域选择性。

本文要点：

（1）

反应优化。以吡啶基丙酮（10a）、3倍量苯并三氮唑（11）作为反应物，在室温条件DCM溶剂中反应，当反应中加入高价环状结构碘-氟烷（17），该反应以72 %的收率在吡啶α-位点亚甲基上修饰苯并三氮唑。

（2）

除了苯并三氮唑（11），该反应同样兼容其他大量亲核试剂，有机胺、芳基羧酸、TsOH、酚、硫酚等。

参考文献

Gabriel M. Kiefl and Tanja Gulder*, α-Functionalization of Ketones via a Nitrogen Directed Oxidative Umpolung, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI: 10.1021/jacs.0c10700

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c10700