基于C-H键活化构建环是构建复杂结构分子的有效方法，特别是在构建含拥挤立体中心的有机分子，特别是对于手性多环芳烃、碗型结构分子。有鉴于此，瑞士巴塞尔大学Olivier Baudoin等报道了一种Pd⁰催化C(sp²)-H芳基化反应，实现了手性fluoradene、其他结构扭曲的分子的合成，该类分子作为构建手性多环芳烃物种的原料。该方法学中重点在于，通过手性含两个官能团的磷-羧酸配体，从而实现了以较高的产率和对映选择性构建多环化合物。随后作者表征了产物的chiroptical性质，发现得到的产物中一些分子有较高的椭（圆）率，荧光发射波长处于可见光区间。

本文要点：

（1）

反应优化。以9-氟溴苯基-9-甲氧基-芴（1a）作为反应物，以Pd₂(dba)₃·CHCl₃/手性螺联苯膦作为催化剂体系，加入1.5倍量Cs₂CO₃，4 Å分子筛，在甲苯中140 ℃中反应。随后对产物的不对称性质进行表征。产物的收率能达到99 %，手性对映选择性最好达到96：4。

参考文献

David Savary, Olivier Baudoin*, Enantioselective Pd⁰‐Catalyzed C(sp²)–H Arylation for the Synthesis of Chiral Warped Molecules, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202013303

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202013303