JACS:Ni催化高效烯烃双官能团化
纳米技术 纳米 2020-12-07

宾夕法尼亚州立大学Ramesh Giri等报道了Ni催化通过苄基卤化物、烷基锌对烯烃进行邻位双官能团化,并构建了含两个烷基-烷基化学键产物。这个烯烃双烷基化反应有效的将卞基卤化物、二级烷基锌试剂实现对内烯烃进行官能团化,实现了三个连续立体结构中心碳原子的产物分子。

本文要点:

(1)

反应优化。以N-苯乙烯基甲基苯胺(1)、二氧杂环丙基乙基溴化锌(2)、有机锌苄基溴(3)作为反应物,在0.05 mol % (500 ppm) Ni(cod)2催化剂担载量时,室温中反应24 h,在1分子中的苄基烯烃上修饰23分子中的官能团,产率达到99 %。

(2)

该反应方便的得到复杂结构的四烯、苯丙亚戊烯、双环癸烯等中心结构分子,是迄今为止效率最高的烯烃双官能团化反应方法,当催化剂担载量低至500 ppm时,反应的TON、TOF分别达到2×103、165 h-1

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参考文献

Roshan K. Dhungana, Rishi R. Sapkota, Laura M. Wickham, Doleshwar Niroula, and Ramesh Giri*, Ni-Catalyzed Regioselective 1,2-Dialkylation of Alkenes Enabled by the Formation of Two C(sp3)-C(sp3) Bonds, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI: 10.1021/jacs.0c09778

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c09778


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