美国犹他州立大学Tianbiao Leo Liu等报道了还原中性条件中进行C(sp²)-C(sp³)交叉偶联反应，能够大批量的对β-溴苯乙烯和三氟硼酸苄酯进行电催化转化反应，通过NiCl₂·glyme/聚吡啶催化剂，在单一电解池和温和条件中进行催化反应。

该电催化转化方法展示了较好的底物兼容性，对50种芳基/β-苄基氯/溴和三氟硼酸苄酯能够很好的进行电化学偶联。该方法学显示对药物分子、天然氨基酸分子的电化学后期修饰中有很好的前景。进一步的，作者考察了该方法学的工业化前景，分别测试了三个电化学C-C偶联反应的克级放大流动相电化学电解反应，发现能够很好的进行反应。

本文要点：

（1）

反应优化。以1.5倍量苄基三氟硼酸钾、1倍量对溴本甲酸甲酯作为反应物，加入10 mol % NiCl₂·glyme/15 mol % dtbpy，2.5倍量K₂CO₃，0.2 M LiClO₄电解质，在Ar气氛保护条件中和3 mA恒电流中进行反应，以RAC作为阴极/阳极，在室温中反应28 h，以93 %的产率得到对应产物。

（2）

反应机理。通过相关机理研究实验发现，该反应机理通过一种非常见的自由基转金属过程进行。

参考文献

Jian Luo, Bo Hu, Wenda Wu, Maowei Hu, Tianbiao Leo Liu*, Nickel Catalyzed Electrochemical C(sp³)−C(sp²) Cross‐Coupling Reactions of Benzyl Trifluoroborate and Organic Halide, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202014244

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202014244