Angew:四组分定向手性有机合成
纳米技术 纳米 2020-12-08

多组分反应(MCR)是一种构建多功能分子的简单有效、原子节约性方法,开发新型MCR反应需要多种结构单元进行组装。有鉴于此,浙江大学崔孙良、浙江工商大学谢湖均等报道了一种三氮烯炔和羧酸、醛、苯胺进行多组分反应构建β-胺基酰胺的方法,实现了以较高的对映选择性进行反应,同时反应中获得大量不同结构。

本文要点:

(1)

反应优化。以1倍量二异丙基三氮苯乙炔(1a)、2倍量苯甲酸(2a)、1.3倍量对硝基苯甲醛(3a)、1.2倍量对氨基苯甲醚(4a)四种分子作为反应物,加入20 mol % Sc(OTf)3催化剂,在二氯乙烷溶剂中反应,实现了85 %的目标分子产率。

(2)

在这个多组分反应中,三氮烯炔中的炔基作为C2组成,三氮烯基作为导向官能团调控过渡态结构,从而在反应中实现了较高的对映选择性。进一步的,该三氮烯基团能够用于各种分子的后期转化。该反应方法学展示了发现新型MCR反应的方法和前景。

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参考文献

Chaorong Wang, Zhencheng Lai, Hujun Xie*, Sunliang Cui*, Triazenyl Alkynes as Versatile Building Blocks in Multicomponent Reactions: Diastereoselective Synthesis of β‐Amino Amides, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202014686

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202014686


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