奥本大学Rashad R. Karimov等报道了偕二硼烷试剂和N-烷基/酰基吡啶盐之间的亲和加成反应，通过该方法能够合成含有连续立体结构的非芳基氮杂环产物，合成的二氢吡啶产物随后能够进一步用于合成四氢吡啶、哌啶。

本文要点：

（1）

反应优化。N-苄基-3-甲酸酯吡啶盐（16）和甲烷三硼酸酯（17）作为反应物，在10 mol % CuCl/PPh₃作为催化剂，加入1.5倍量丁基锂作为活化试剂，在THF溶剂中于-78 ℃中反应，以85 %的产率在C6位点修饰了甲基双硼酸酯。反应在C6:C4:C2反应的选择性为20:1:1。

参考文献

Rajender Nallagonda and Rashad R. Karimov*, Copper-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Additions of Boron-Stabilized Carbanions to Heteroarenium Salts: Synthesis of Azaheterocycles Containing Contiguous Stereocenters, ACS Catal. 2021, 11, XXX, 248–254

DOI: 10.1021/acscatal.0c04474

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c04474