湖南大学李金恒等报道了一种Cu催化方法学，对N-氟-N-烷基磺酰胺、端炔之间进行反应，通过对胺基β位点进行远程C(sp³)-H官能团化，生成2,3-二氢-1H-吡咯、四氢吡啶产物。该方法中通过端炔捕捉酰胺基自由基生成烯基碳中心自由基，随后通过1,5-或1,6-氢原子转移从而对N-氟磺酰胺分子中N原子的β、γ碳的C(sp³)-H进行选择性官能团化，从而导致进行(3+2)、(4+2)杂环反应。

本文要点：

（1）

反应优化。以N-(3,3-二苯基丙烷)-N-氟-4-甲基苯磺酰胺（1a）、对甲氧基苯乙炔（2a）作为反应物，以10 mol % Cu(CH₃CN)₄PF₆/20 mol %配体作为催化剂体系，加入2倍量K₂CO₃，在80 ℃ CH₂Cl₂中Ar气氛保护中反应6 h，以67 %的产率合成了1,2,3,4-四氢吡啶（3aa）。

参考文献

Long-Jin Zhong, Yang Li, De-Lie An, and Jin-Heng Li*, Heteroannulation of N-Fluoro-N-alkylsulfonamides with Terminal Alkynes via Remote C(sp³)–H Functionalization, ACS Catal. 2021, 11, 383–389

DOI: 10.1021/acscatal.0c03853

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c03853