韩国延世大学Sarah Yunmi Lee等报道了立体发散合成方法，进行手性吡咯烷和手性Lewis碱配合的芳基乙酸酯的Michael加成反应合成α,β-不饱和醛反应。

 本文要点：

（1）

反应优化。以苯乙酸五氟苯基酯（1a）、肉桂醛（2a）作为反应物，在-10 ℃的DCM中反应，以10 % (S)-吡咯烷、10 % (S)-BTM（苯并四咪唑）作为催化剂，选择性的进行Anti反式Michael加成。该反应的产率达到83 %，对映选择性达到99 %。

（2）

该反应通过协同双催化循环过程构建C-C键，分别是一个含有手性亲电亚胺离子的循环、一个亲核的手性烯醇盐。通过改变催化剂对映体的结合，以高对映性、立体选择性构建了两个相邻立体中心的产物。得到的1,5-醛基酯能够转化为多种高价值对映富集结构产物，比如含有三个连续立体中心的分子，从而提供了一种构建结构、立体化学发散方法。

参考文献

Byungjun Kim, Yongjae Kim, and Sarah Yunmi Lee*, Stereodivergent Carbon−Carbon Bond Formation between Iminium and Enolate Intermediates by Synergistic Organocatalysis, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI: 10.1021/jacs.0c11077

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c11077