JACS:室温苯乙烯/CO/有机胺合成手性丙酰胺
纳米技术 纳米 2020-12-30

西北大学关正辉等报道了Pd催化对烯烃使用苯胺在CO气氛中进行室温不对称马氏规则氢胺基羰基化反应,该方法通过原子经济性的过程合成了α-立体中心结构的2位取代的丙酰胺,该方法中通过新型亚磷酰胺配体(L16),实现了较高的反应活性和选择性。

 本文要点:

(1)

反应优化。以苯乙烯(1a)、苯胺(2a)在CO气氛中进行反应,以PdI2催化剂和吩恶嗪修饰的联萘醇膦配体(L16)作为催化体系,在室温THF中进行反应。

(2)

该方法学通过简单易得的原料,兼容大量官能团,为构建2位修饰的手性丙酰胺提供了一种简单直接的室温合成方法,机理研究结果显示该反应中通过Pd氢化物过程。

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参考文献

Ya-Hong Yao, Hui-Yi Yang, Ming Chen, Fei Wu, Xing-Xing Xu, and Zheng-Hui Guan*, Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI: 10.1021/jacs.0c11249

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c11249


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