南京大学史壮志、王敏燕等报道了一种稳定的硅烷试剂ODCS（八甲基-1,4-二氧酰基环己硅烷），从而能够选择性对杂环芳烃进行硅氧环化，该过程中通过对两个相邻的环C-H键活化，兼容吲哚、咔唑等N杂环芳烃物种。同时，该ODCS试剂能够对三级有机膦、芳基卤化物等底物进行硅氧环化反应，实现了多种转化方式。通过一系列实验、DFT计算对反应机理进行研究，对该双重C-H键活化反应的过程和机理进行研究。

 本文要点：

（1）

硅氧烷试剂合成。以联硅二甲基氯（1）作为反应物，通过在NaHCO₃/H₂O中反应，合成了ODCS。

（2）

反应优化。以吲哚-N-叔丁基膦（1a）作为反应物，加入10 mol % Pd(OAc)₂作为催化剂，加入2.5倍量DMBQ氧化剂、2.5倍量ODCS，在120 ℃甲苯中反应2天，实现了对吲哚上的芳基邻位两个C-H键活化，构建了两个C-Si键构建的硅氧杂五元环，该反应的产率达到86 %。

参考文献

Dingyi Wang, Mingjie Li, Xiangyang Chen, Minyan Wang*, Yong Liang, Yue Zhao, Kendall. N. Houk, and Zhuangzhi Shi*, Palladium‐Catalyzed Silacyclization of (Hetero)Arenes with ODCS Reagent through Twofold C–H Activation, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202015117

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202015117