JACS:胺/羰基有机分子协同催化α-羟基化
纳米技术 纳米 2021-01-07

羰基、有机胺是有机催化中的“阴/阳”两面,同时能够互相转化。因此当作为共催化剂时,这两种分子能够相互反应和结合,进而消除单独的反应活性。在许多催化反应过程中,胺催化剂、羰基催化剂无法很好的兼容用于同一个反应体系中,因此人们并未发展出有机胺/羰基协同催化反应体系。有鉴于此,清华大学罗三中、张龙等报道了一级胺、酮用于H2O2对β-酮羰基分子进行协同催化实现不对称α-羟基化反应。在该反应中,手性一级有机胺除了参与到烯胺催化反应循环中,还能够与酮催化剂协同作用,通过酮亚胺(ketimine)得到恶唑烷中间体活化H2O2分子

本文要点:

(1)

通过这种烯胺-恶唑烷之间的耦合,实现了以较好的产率和对映选择性对β-酮羰基进行α-羟基化。尤其是,本方法学能够对肽酰胺、手性酯进行高对映选择性的后期官能团化。该过程操作简单方便,反应条件温和,这种有机胺-酮的协同催化为H2O2的催化活化反应提供方法学,拓展了有机胺-羰基分子参与的催化反应种类。

image.png

image.png

image.png

image.png

参考文献

Mao Cai, Kaini Xu, Yuze Li, Zongxiu Nie, Long Zhang*, and Sanzhong Luo*, Chiral Primary Amine/Ketone Cooperative Catalysis for Asymmetric α-Hydroxylation with Hydrogen Peroxide, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.0c11787

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c11787


加载更多
2514

版权声明:

1) 本文仅代表原作者观点,不代表本平台立场,请批判性阅读! 2) 本文内容若存在版权问题,请联系我们及时处理。 3) 除特别说明,本文版权归纳米人工作室所有,翻版必究!
纳米技术

介绍材料新发展和新技术

发布文章:7524篇 阅读次数:9313567
纳米人
你好测试
copryright 2016 纳米人 闽ICP备16031428号-1

关注公众号