Angew:室温Rh催化烯烃烯丙基炔基化
纳米技术 纳米 2021-01-08

巴塞罗那科学技术学院Antonio M. Echavarren等报道了Rh(III)催化烯丙基C-H键的炔基化反应,该方法学以端炔分子作为反应物,在室温中选择性生成1,4-烯炔产物该催化反应有广泛的官能团兼容性,同时具有较好的区域选择性。同时,该方法学能够对α,β-不饱和酰胺、β,γ-不饱和酰胺进行烯基选择性C-H键炔基化反应,构建Z-1,3-烯炔、E-烯二炔。

本文要点:

(1)

反应优化。以己基-5-烯-1-醇(1a)、溴乙炔(2)作为反应物,在5 mol % [Cp*RhCl]2作为催化剂,加入20 mol % AgSbF6、50 mol % Ag2CO3、40 mol % LiOAc,在室温中DCE溶液中进行反应,实现了68 %的目标产物3a

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参考文献

Franco Della-Felice, Margherita Zanini, Xiaoming Jie, Eric Tan, and Antonio M. Echavarren*, Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Skipped Enynes via C(sp3)–H Alkynylation of Terminal Alkenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202014877

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202014877


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