JACS:含炔基的COF和叠氮、胺反应
纳米技术 纳米 2021-01-08

二维COF有机共价结构材料为层状结构的多孔大分子,当在COF结构中组装反应性官能团,随后能够进行二次聚合反应。因此,通过这种后期修饰化学策略,能够对COF提供聚合反应策略。有鉴于此,西北大学William R. Dichtel、麦克马斯特大学Alex Adronov等报道了含有二苯并环辛炔的不对称合成亚胺相连的二维COF材料。随后通过应力,在不用加入催化剂的条件中在温和条件和稀溶液中进行叠氮-炔环加成反应(SPAAC),从而在COF上进行基团修饰

本文要点:

(1)

合成方法。以2,7-二醛基二苯并环辛炔(DIBO-(CHO)2)、1,3,6,8-四(4-氨基苯基)芘作为反应物,在二氧六环/三甲苯/水/乙酸混合溶剂中于70 ℃中反应4天,合成了含二苯并环辛炔组成的COF-DIBO结构材料。随后在40 ℃中与N3-C8H17在THF中反应,从而将COF中的炔基与叠氮基团反应构建了三唑结构;或者在40 ℃中与3-叠氮-N,N-二甲基丙烷-1-胺反应,随后和MeI反应,得到了铵离子修饰的COF。

(2)

该方法能够定量的对COF修饰烷基链和有机胺,无需加入其他任何试剂。通过这种修饰作用,能够将块体COF材料转化为可溶性片状结构材料,展示了该方法的应用前景。

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参考文献

Kelvin Li, Naomi K. Wong, Michael J. Strauss, Austin M. Evans, Michio Matsumoto, William R. Dichtel*, and Alex Adronov*, Postsynthetic Modification of a Covalent Organic Framework Achieved via Strain-Promoted Cycloaddition, J. Am. Chem. Soc. 2021,

DOI: 10.1021/jacs.0c11811

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c11811


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