Angew:卡宾催化醛亚胺1,4-偶极、酮合成氮杂六元环有机产物
纳米技术 纳米 2021-01-16

醛亚胺在卡宾催化反应中展示能作为1,4-偶极分子,有鉴于此,南京工业大学付振乾、郑州大学魏东辉等报道了发现通过卡宾催化实现了构建R、S对映结构的两种含四级碳中心结构的六元氮杂环分子。该方法学展示了广泛的底物兼容性,在温和条件中进行,展示了非常高的对映选择性,DFT计算结果显示催化剂和底物之间的氢键相互作用是控制对映性的关键。此外,1,4-偶极分子能够与靛红及其亚胺分子在卡宾中进行催化反应,实现较高的对映选择性构建螺环吲哚酮类分子。

本文要点:

(1)

反应优化。以苯并咪唑基苯甲醛亚胺分子(1a)、苯基三氟甲基酮(2a)作为反应物,在10 mol % NHC作为催化剂,加入1.1倍量DQ,1.5倍量K3PO4,加入4 Å分子筛,在DCM中反应实现了85 %的产率和93:7 ee

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参考文献

Guanjie Wang, Qiao-Chu Zhang, Chenlong Wei, Ye Zhang, Linxue Zhang, Juhui Huang, Donghui Wei,* Zhenqian Fu,* and Wei Huang, Asymmetric Carbene-Catalyzed Oxidation of Functionalized Aldimines as 1,4-Dipoles, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202017017

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202017017


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